Die erste historische Nennung Trailfingens findet sich in einer Schenkungsurkunde aus dem Jahr 770. In dieser ist belegt, dass ein Mönch aus St. Gallen mit Namen Waldo (später unter anderem Abt des Klosters Reichenau und Bischof von Pavia und Basel) die Kirche von „Dragolfingen“ dem fränkischen Reichskloster Lorsch vermacht. Die typisch fränkische Anlage der Kirche mit wehrhaft ummauertem Kirchhof, die aus dieser Verbindung zu Lorsch entstammen dürfte, ist bis heute zu sehen. Im Turm finden sich Überreste einer romanischen Kapelle. Im Zuge einer Vergrößerung der Kirche wurde um das Jahr 1440 an den Turm ein Chor samt Schiff im gotischen Stil angebaut. Den Chor ziert in seinem Kreuzgratgewölbe ein schöner Schlussstein, auf dem das Andreaskreuz sichtbar ist. Dasselbe Wappen erscheint über dem kostbaren Turmeingang. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde aus Platzgründen das alte Kirchenschiff abgerissen und durch einen Neubau im Jugendstil, geplant von Martin Elsässer, ersetzt. Ein Kleinod ist der Taufstein: ein Werk der Frührenaissance aus der Uracher Schule, das auffallende romanische Ornamentik aufweist. Eindrücklich ist auch die Deckenbemalung: Seit der Jugendstilrenovierung schwebt, nach der Konzeption des Malers und Künstlers Franz Gref, der Geist Gottes in der Gestalt einer Taube über der Gemeinde. Die Zehntscheuer an der Tragolfstraße und das Fachwerkhaus (beides gegenüber der Kirche) gehören zu den ältesten Häusern Trailfingens. Es ist belegt, dass sie bereits vor dem Dreißigjährigen Krieg errichtet wurden.
